Dean és Sam az 1. évadban

Az Odaát első évadában megismerkedhetünk azzal a természetfeletti világgal, amelybe a Winchester család elég korán belecsöppent. Dean és Sam édesapjuk után erednek, mikor kiderül, hogy eltűnt. Samet barátnője, Jessica halála is hajtja, hiszen minél hamarabb végezni szeretne a lénnyel, amely megölte a lányt. Ehhez apja segítsége kellene. John naplóját követve a fivérek keresztül szelik az egész Amerikai Egyesült Államokat Dean 67-es Chevy Impalájában. Céljuk elpusztítani a gonoszt, embereket menteni, és apjuk nyomára bukkani. Samről kiderül, hogy egy, a démon által kiválasztott gyermekek közül. Látomásai vannak, melyek valóra is válhatnak, ha meg nem akadályozza őket. Az évad során még találkozik Max-szel, aki szintén kiválasztott.

Mikor Sam és Dean összevesznek, Sam találkozik Meg Masters-el, akiről később kiderül, hogy a Sárgaszemű démon lánya és hidegvérű gyilkos. Meg sok bajt okoz a Winchestereknek, azonban egy ideig vonzódnak egymáshoz Sammel. Apjuk világosan kijelenti, hogy ha a fiai közelében van, akkor sebezhetőbb, ezért is nem akar velük tartani. Azonban mikor rátalálnak Samuel Colt pisztolyára, mellyel bármilyen gonosz elpusztítható, mégis együtt szállnak szembe a démonnal, és Meggel.